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1999/00赛季——皇家马德里、瓦伦西亚、巴塞罗那（同为西班牙球队，包揽决赛） 2002/03赛季——AC米兰、尤文图斯、国际米兰（同为意大利球队，包揽决赛） 2006/07赛季—外围买足球网—利物浦、切尔西、曼联（同为英格兰球队，冠军意大利AC米兰） 2007/08赛季——曼联、切尔西、利物浦（同为英格兰球队，包揽决赛） 2008/09赛季——曼联、切尔西、阿森纳（同为英格兰球队，冠军西班牙巴塞罗那） 历史上欧冠正赛阶段曾经出现过33次同协会球队德比（13次英格兰俱乐部之间，12次西班牙俱乐部之间，4次意大利俱乐部之间，3次德国俱乐部之间，1次法国俱乐部之间）

英超冠军奖杯由皇家珠宝商阿斯普雷（Asprey of London）负责铸造，重4英石（25千克），高43厘米，宽25厘米，主体为合金银，表面电镀纯银，底座由孔雀石造成，表面盖有银环，刻有冠军球会的名单，孔雀石的绿色代表球场的草坪。奖杯设计取材自英格兰足球传统的“三狮”纹章，其上有金冠，两只狮子分据奖杯手柄上方，第三外围买足球网只狮子即球季结束高举奖杯的冠军球队队长。手柄上系的彩带印上英超名称则按照冠名赞助的名称。

联赛阶段欧冠冠军和“欧战积分”排名前8的俱乐部为第一档球队（即种子队），其余27支队伍根据“欧战积分”分为二三四档。每支球队将与4个分档中分别随机抽取的2队共8支球队各进行一场比赛，主客场由抽签决定需保证每支球队有4个主场和4个客场，同协会球队不会相遇，每支球队最多只能与来自同一协会的两支球队相遇。淘汰赛每轮比赛均为主客场两回合，如遇不可抗力会安排在中立场地进行比赛；决赛在中立场地进行。淘汰赛附加赛抽签规则：联赛阶段积分9-16的球队为种子队，积分17-24的球队为非种子队，种子队与非外围买足球网种子队进行主客场两回合比赛，非种子队先主后客，优胜者进入16强。1/8决赛抽签规则：联赛阶段积分1-8的球队为种子队，淘汰赛附加赛优胜的8队为非种子队，种子与非种子队进行主客场两回合比赛，非种子队先主后客，优胜者进入8强。